Είναι γνωστό ότι ο ηθοποιός δείχνει μια προτίμηση στα μοντέλα και δη εκείνα της Victoria’s Secret. Τι πιο αναμενόμενο λοιπόν να ξεκινήσει την ερωτική του ζωή με το μοντέλο Bridget Hall με την οποία είχε εφηβική σχέση το 1994 (Αγγελάκι Νο1). Με την Brittany Daniel γνωρίστηκαν στην ταινία The Basketball Diaries, εκείνη 18, εκείνος 19 ενώ το 1995 φλέρταρε έντονα με τη Naomi Campbell αλλά αποφάσισαν να μείνουν φίλοι (Αγγελάκι Νο2). Το μοντέλο Kristen Zang υπήρξε μία από τις σημαντικότερες σχέσεις του αφού ήταν μαζί για δύο χρόνια από το 1996- ακόμα και σήμερα παραμένουν καλοί φίλοι.
Η Claire Danes ήταν η Ιουλιέτα του, και η χημεία που είχαν στην οθόνη ήταν ιδιαίτερη, είχε μια σπίθα αλλά τελικά δεν μπόρεσαν να το διαχειριστούν, όπως δήλωσαν. Με την Kate Winslet ήρθαν πολύ κοντά λόγω Τιτανικού το 1997 αλλά δεν υπήρξαν ποτέ εραστές, μόνο φίλοι. Η σχέση του με την Helena Christensen την ίδια χρονιά κράτησε μόνο μερικούς μήνες αλλά πρόσθεσε το Νο3 στη λίστα με τα Αγγελάκια. Με την ηθοποιό Bijou Phillips γνωρίστηκαν το 1998 όταν εκείνη ήταν ακόμα έφηβη ενώ με την Eva Herzigova συναντήθηκαν σε ένα πάρτι πρεμιέρας της ταινίας «The man in the iron mask» και έμειναν μαζί για δυο μήνες πριν η Eva παντρευτεί τον ντράμερ των Bon Jovi, Tico Torres. (Αγγελάκι Νο4).
Και ακολουθεί για ένα φεγγάρι η Amber Valletta ενώ μετά έρχεται η Gisele Bundchen τo 2000 με την οποία χώριζαν, τα ξαναέβρισκαν κ.ο.κ. και τελικά εκείνη τον άφησε γιατί δεν έβλεπε πρόταση γάμου στον ορίζοντα (Αγγελάκι Νο5). Με την Bar Refaeli συναντήθηκαν το 2001 σε ένα πάρτι των U2 στο Λας Βέγκας, τα βρήκαν στα πολιτικά αλλά μάλλον αυτό δεν αρκούσε (Αγγελάκι Νο6).
Τα είχε επίσης με το μοντέλο Emma Miller, με την τραγουδίστρια Ashley Roberts, με το αγγελάκι Νο7 Anne Vyalitsyna μέχρι που για πρώτη φορά γνώρισε ένα κορίτσι που ήξερε να μαγειρεύει- την Blake Lively, τη μαγειρική της οποίας χάρηκε μόνο για 5 μήνες. Μετά το gossip girl, και όσο γύριζε τον Μεγάλο Γκάτσμπι έβγαινε με το Αυστραλιανό μοντέλο Alyce Crawford.
Με τη συνάδελφό της Erin Heatherton έβγαινε για 10 μήνες το 2012 (Αγγελάκι Νο8) ενώ την ίδια χρονιά η σχέση του με την Madalina Ghenea, μοντέλο από τη Ρουμανία, ήταν πολύ σύντομη. Με τη Γερμανίδα Toni Garrn (Αγγελάκι Νο9) όλα ήταν ιδανικά όταν άρχισαν να βγαίνουν το 2013 αλλά ούτε αυτή τη σχέση ευωδόθηκε. H πιο πρόσφατη αγάπη του ηθοποιού ήταν η Αμερικανίδα Kelly Rohrbach, 25χρονο μοντέλο, αλλά τελικά χώρισαν κοινή συναινέσει, όπως είπαν στα μέσα.
Τα τελευταία νέα θέλουν τον Leo στην αγκαλιά της Rihanna, με την οποία είχαν συναντηθεί στο πάρτι του Playboy μετά τις Χρυσές Σφαίρες.
Πέρα όμως από τη λίστα και Νο1 στην καρδιά του θα είναι για πάντα μία και μόνη γυναίκα, η Irmelin, η μαμά του Leo για την οποία μάλιστα μίλησε στα φετινά BAFTA όταν κέρδισε το βραβείο Καλύτερου Ηθοποιού για την Επιστροφή. Μήπως η στενή σχέση του με εκείνη ευθύνεται που η λίστα του Leo δεν έχει τελειωμό;
Διάβασε ακόμα ποιο είναι το μυστικό για σίγουρο οργασμό!
